五一国际劳动节的起源（1886年）

1886年5月1日芝加哥几十万工人举行罢工，争取八小时工作日，取得了巨大胜利。五一国际劳动节即起源于此。

污染治理（1900年）

由于人口的快速增长和工商业的发展，作为城市主要水源的密歇根湖的边缘地带在此期间被严重污染。为解决饮水污染问题，市方在密西根湖里两英里处建设了自来水厂的入水口，并通过水下管道将水引入城市的供水系统。可是这样的努力效果被证明是有限的，由于雨水可能把芝加哥河的污水带到入水口附近。1900年，这一问题终于得到彻底的解决。人们通过建设水位提升设施和闸门，将原本流入密西根湖的芝加哥河的流向倒转，使其转而向南流入伊利诺河。从此，城市的污水不再注入密西根湖。

禁酒令时期（1920年代）

1920年代禁酒令时期，芝加哥黑社会势力横行，产生了像艾尔·卡彭这样臭名昭著的黑社会头子。这一期间，也开始有大量居住在南方的黑人迁入芝加哥和其他一些北方城市。1942年12月，世界上首次受控核反应试验在芝加哥大学成功，完成了曼哈顿计划的关键一环。

城市的繁荣（1950年代）

1955年，后来担任芝加哥市长21年的理查德·J·戴利首次当选市长。1950年代起，中上层居民逐渐开始向城市郊区的迁移，导致城市中心很多地段的衰落和贫民化。这一期间，芝加哥曾主办1968年民主党全国大会，建成了标志性的希尔斯大厦，麦考密克会展中心和奥黑尔机场。

现任市长理查德·M·戴利，是原老市长理查德·J·戴利的儿子，政策注重提升芝加哥的环境质量，实施了一些复兴衰落街区，改善城市基础设施，沿湖和沿河城市景观的项目。芝加哥曾申办2016年的奥运会，却在2009年10月2日的投票中，第一轮就被淘汰。